Η κατεστραμμένη βυζαντινή καστροπολιτεία που κάποτε ήταν πρωτεύουσα του νησιού. Χτίστηκε από Μονεμβασίτες το 12ο αιώνα και ονομάστηκε πόλη του Αγίου Δημητρίου. Είναι ένα φυσικό οχυρό με ένα βαθύ φαράγγι γύρω με τεφροκόκκινους βράχους. Μέσα σ' αυτό το βυζαντινό κάστρο χτίστηκαν πολλές εκκλησίες οι οποίες σήμερα είναι ερειπωμένες με σωζόμενα τμήματα τοιχογραφιών. Η πολιτεία καταστράφηκε το 1537 από τον αρχιναύαρχο του τουρκικού στόλου Χαϊρεντίν Μπαρμπαρόσα, τη "μαύρη φοβέρα" του αρχιπελάγους, ο οποίος κούρσεψε την πολιτεία, κατάσφαξε πολλούς κατοίκους, πυρπόλησε και ρήμαξε την άλλοτε ζωντανή πρωτεύουσα που από τότε δεν ξανακατοικήθηκε ποτέ πια. Λίγο πριν από το κάστρο είναι χτισμένος ο ναός της Αγίας Βαρβάρας, εξαίρετο δείγμα μονεμβασιώτικης αρχιτεκτονικής.
